基本信息

【中文名稱】均三甲苯

【中文別名】1,3,5-三甲苯

【英文名稱】Mesitylene

【英文別名】1,3,5-trimethylbenzene single component; 1,3,5-trimethylbenzene neat*standard for epa; 1,3,5-Trimethylbenzene; 1,3,5-Trimethyl Benzene

【CAS號(hào)】108-67-8

【EINECS號(hào)】203-604-4

【分子式】C9H12

【分子量】120.1916

【結(jié)構(gòu)或分子式】苯環(huán)C原子以sp2雜化軌道形成σ鍵，其它C原子以sp3雜化軌道形成σ鍵。

物理參數(shù)

1. 性狀：無(wú)色液體，有特殊氣味。  

2. 沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：162~164

3. 熔點(diǎn)（oC）：-45 [1] 

4. 相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：0.8631

5. 相對(duì)密度（g/mL,25/4oC）：0.8611  

6. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.1

7. 折射率(n20D)：1.4994

8. 折射率（25oC）：1.49684 

9. 黏度（mPa·s,20oC）：1.154

10. 黏度（mPa·s,30oC）：0.936

11. 閃點(diǎn)（oC）：43

12. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：39.06

13. 熔化熱（KJ/mol）：9.520

14. 生成熱（KJ/mol, 25oC,氣體）：-16.077

15. 生成熱（KJ/mol, 25oC,液體）：-63.572

16. 燃燒熱（KJ/mol,氣體→液體）：4979.82

17. 比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.25

18. 臨界溫度（oC）：364.13

19. 臨界壓力（MPa）：3.127

20. 電導(dǎo)率（S/m,25oC）：<1×10-16

21. 蒸氣壓（kPa,48.82oC）：1.33

22. 蒸氣壓（kPa,99.746oC）：13.33

23. 蒸氣壓（kPa,141.387oC）：53.33 

24. 熱導(dǎo)率（W/(m·K) ,-40oC）：0.1704

25. 熱導(dǎo)率（W/(m·K) ,20oC）：0.1586

26. 熱導(dǎo)率（W/(m·K) ,80oC）：0.1402

27. 燃點(diǎn)（oC）：531

28. 爆炸下限（%,V/V）：1.3  

29. 爆炸上限（%,V/V）：13.1

30.溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯。

31.相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.8651

32.偏心因子：0.399

33.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：18.007

34.van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.026×1010

35.van der Waals體積（cm3·mol-1）：81.830

36.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5240.63 

37.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-15.94

38.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：385.72

39.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：118.3

40.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：147.63 

41.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5193.14

42.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-63.43

43.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：273.55

44.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：103.99

45.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：207.85  

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.用高錳酸鉀氧化生成3-甲基間苯二甲酸和均苯三甲酸。在煮沸的1,3,5-三甲苯中通入氯氣，生成ω-氯代均三甲苯和ω,ω'-二氯代均三甲苯。與三氯化鋁一起煮沸，甲基發(fā)生移動(dòng)，生成間二甲苯、1,2,3,5-四甲苯，1,2,4,5-四甲苯和少量的苯、甲苯、1,2,4-三甲苯等。

2.毒性強(qiáng)度與二甲苯相同。刺激鼻、喉，引起肺炎，損害神經(jīng)系統(tǒng)及肝臟接觸皮膚能使之脫脂。空氣中最高容許濃度為125mg/m3。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)通風(fēng)良好，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。

3.存在于煙氣中。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激性

標(biāo)準(zhǔn)的Draize試驗(yàn)：兔子，皮膚接觸：20mg/24H，反應(yīng)的嚴(yán)重程度：中度。

標(biāo)準(zhǔn)的Draize試驗(yàn)：兔子，眼睛接觸：500mg /24H，反應(yīng)的嚴(yán)重程度：輕度。

2、 急性毒性：人經(jīng)吸入TCLo：10ppm；大鼠經(jīng)吸入LC50：24mg/m3/4H；豚鼠經(jīng)腹腔LDLo：1303mg/kg；

3、其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)吸入TCLo：20mg/m3/24H /17W-I；

4、毒性與二甲苯大致相同。急性中毒的癥狀是刺激黏膜和中樞神經(jīng)。慢性中毒時(shí)，引起中樞神經(jīng)障礙，皮膚出血性貧血，支氣管炎、肺水腫等。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，建議不要讓其進(jìn)入環(huán)境。對(duì)水體和大氣可造成污染。

用途

用于制合成染料，合成樹(shù)脂，液體閃爍體溶劑等。均三甲苯用于有機(jī)化工原料，制取合成樹(shù)脂，M酸，均三甲苯胺抗氧劑330，高效麥田除草劑，聚酯樹(shù)脂穩(wěn)定劑，醇酸樹(shù)脂增塑劑，還可以用于生產(chǎn)活性艷藍(lán)，酸性染料，K-3R等染料中間體。 [1] 

均三甲苯是重要的有機(jī)化工原料，利用均三甲苯可以開(kāi)發(fā)出三甲苯、均苯三酸、均苯甲酸酐等多種染料中間體，還可用于生產(chǎn)抗氧劑、聚酯樹(shù)脂固化劑、穩(wěn)定劑、醇酸樹(shù)脂增塑劑等。由于均三甲苯是一種良好的溶劑，它可燃，有刺激性，而且凝固點(diǎn)很低。在電子工業(yè)中，它被用作硅酮感光片的顯影劑。

均三甲苯也是一種城市中常見(jiàn)的揮發(fā)性有機(jī)化合物（VOC），主要由燃燒產(chǎn)生。它在很多大氣化學(xué)的反應(yīng)中發(fā)揮重要作用（包括氣霧和對(duì)流層臭氧的生成）。由于芳環(huán)上的三個(gè)氫有著相同的化學(xué)環(huán)境，均三甲苯的核磁共振氫譜中只在6.8ppm附近給出一個(gè)峰面積對(duì)應(yīng)于3個(gè)氫的單峰。因此，均三甲苯有時(shí)在包含芳香質(zhì)子的有機(jī)樣品的核磁共振測(cè)定中用作內(nèi)標(biāo)物。

制備或來(lái)源

1.由C9芳烴分離而得。

2.在重整重芳烴中均三甲苯約11.8%。但由于它的沸點(diǎn)（164.7℃）與鄰甲乙基苯沸點(diǎn)極其相近（165.15℃），采用精餾法難以分離。

3.以偏三甲苯為原料的異構(gòu)化法，分餾所得的1,3,5-三甲苯的單程產(chǎn)率為21.6%，純度達(dá)95%以上，同時(shí)副產(chǎn)品有4%-7%的均四甲苯和9%的二甲苯。反應(yīng)器床層平均溫度260℃，壓力2.35MPa，空整1.0h-1，重整氫與油的摩爾比為10：1，催化劑為缺鋁氫型絲光沸石：銅：鎳：粘結(jié)劑=85.2：0.5：15。在此條件下，偏三甲苯轉(zhuǎn)化率46%，選擇性47%，均三甲苯單程產(chǎn)率21.6%。日本三菱瓦斯公司用HF-BF3進(jìn)行二甲苯分離、異構(gòu)化，副產(chǎn)品含高濃度1,3,5-三甲苯的高沸物，經(jīng)蒸餾精制可得該品。

4.丙酮在硫酸催化下脫水合成以13%-15%的收率可獲得該品。將4600g（79mol）工業(yè)丙酮冷卻至0-5℃，攪拌下加入4160ml濃硫酸，溫度不超過(guò)10℃。加畢繼櫝攪拌3-4h，在室溫放置18-24h。將產(chǎn)物進(jìn)行水蒸氣蒸餾，分離出1,3,5-三甲苯，再進(jìn)行堿洗、水洗，蒸餾收集210℃餾分，在此餾分中加15g金屬鈉，加熱至近沸點(diǎn)，蒸去2/3的液體，將剩余物蒸餾到210℃，高效分餾收集163-167℃餾分，得430-470g1,3,5-三甲苯。

5.在煤焦油和石油粗品中分離而得。

包裝儲(chǔ)運(yùn)

鍍鋅鐵桶，每桶175+0.5kg/175-0.5kg應(yīng)防火儲(chǔ)存，避免陽(yáng)光曝曬，與氧化劑分開(kāi)存放，搬運(yùn)時(shí)輕放輕裝，防止包裝破損。危險(xiǎn)等級(jí)：乙A。

儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。